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1,2,4‐Triazafulvene und 1,2,4‐Triazafulveniumsalze (Heteroanaloge von Triarylmethylfarbstoffen 1) )
Author(s) -
Behringer Hans,
Ramert Reiner
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750707
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Lösungen der Alkohole 8a und 9a in konz. Schwefelsäure sowie des Perchlorats von 13 in Tetrahydrofuran oder Acetonitril enthalten farbige Monokationen, deren Elektronenspektren sie als Heteroanaloge 11, 12 und 13 von Triarylmethylfarbstoffen ausweisen. – Durch Deprotonierung von Chlordiphenyl(3)‐phenyl‐1,2,4 triazol‐5‐yl)methan ( 8b ) sowie des nicht rein dargestellten Analogen 9b und des Perchlorats von 13 in Tetrahydrofuran, Benzol oder Acetonitril wurden farbige Lösungen der entsprechenden Triazafulvene 5 , 6 und 7 erhalten. Nach den Elektronenspektren, die mit denen von Fuchson und analog substituierten Fuchsonen sowie den dazugehörigen protonierten Formen verglichen wurden, scheint der heterocyclus leicht polarisierbar zu sein, was auch für dessen protonierten Zustand in den erwähnten Farbstoffkationen zutreffen dürfte. — Dimere der Triazafulvene mit der Struktur 41—43 sind auf verschiedene Weise zugänglich, auch die Hydrate 44 und 45 eines Di‐ bzw. Tetrameren von 5 wurden isoliert. An 42 wurde dessen „protolytische Spaltung'' in das zugehörige farbige Kation 12 beobachtet. – Bei der Dehydratisierung der Alkohole 8a–10a mit einem Überschuß an Carbodiimiden entstanden die Additionsprodukte 48a–c dieser Carbodiimide