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Peptide, 98 1) Synthese der A‐Kette des Schafinsulins mit S‐Tetrahydropyranylschutz
Author(s) -
Schwertner Eberhard,
Klostermeyer Henning,
Zahn Helmut
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750607
Subject(s) - chemistry
Die A‐Kette des Schafinsulins wurde in vollständig geschützter Form synthetisiert. Dabei wurden ausschließlich besonders säurelabile Schutzgruppen verwandt, und zwar für die Carboxyl‐ und Hydroxyfunktionen solche vom tert.‐Butyltyp, für die Thiolgruppen der Cysteinreste die Tetrahydropyranylgruppe und als Aminoschutz die 2‐( p ‐Biphenylylisopropyloxycarbonylgruppe. Die vollständige Deblockierung der Peptidkette erfolgt mit Dirhodan in Essigsäure/Trifluoressigsaure. Nach Reinigung über das Tetra‐ S ‐sulfonat wurde das Peptid mit nativer B‐Kette zu halbsynthetischem, kristallisierbarem Schafinsulin umgesetzt.