Premium
Über N,N ′‐Methylenbis(acylmethylen)dicyclimoniumsalze
Author(s) -
Curtze Jürgen,
Wild Peter,
Kröhnke Fritz
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750504
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
1 ‐(Acylmethyl)cyclimoniumsalze 1 lassen sich mit Formaldehyd zu den N,N ′‐Methylenbis‐ (acylmethylen)dicyclimoniumsalzen 2 umsetzen. Das Acetylderivat 2a (R CH3) cyclisiert allerdings unter den Reaktionsbedingungen zum Hydroxycyclohexanon 3; es muß daher durch Ringöffnung des Dihydropyridins 5 dargestellt werden. Aus den 1,5‐Diketonen 2 lassen sich mit Ammoniumacetat/Eisessig bei Sauerstoffausschluß die Pyridinylpyridiniumsalze 10 , bei Anwesenheit von Sauerstoff die Pyridindiyldipyridiniumsalze 11 erhalten, die leicht in die Pyridinamine 12 bzw. 14 Übergeführt werden können. ‐ Dimethyl(phenacyl)sulfoniumbromid (15) gibt mit Formaldehyd in übersichtlicher Weise das Sulfoniumsalz 18 eines Dihydrofurans.