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Ein Weg zu 2,6‐Dihydroxypiperidinen
Author(s) -
Wild Peter,
Kröhnke Fritz
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750503
Subject(s) - chemistry , humanities , philosophy , art
Aus den Acylalkylpyridiniumsalzen 1 , Aldehyden und Ammoniak (auch Methylamin) im Verhältnis 2 : 1 : 1 entstehen in ca. 60proz. Ausbeute die (2,6‐Dihydroxy‐3,5‐piperidindiyl)‐ dipyridiniumsalze 5 . Die Verbindung 5c wurde auch auf einem unabhängigen Wege erhalten. Diese Verbindungen spalten ein mol Wasser zu den (132,3,4‐Tetrahydro‐3,5‐pyridin‐ diyl)dipyridiniumsalzen 9 , weiterhin leicht ein zweites mol Wasser zu den entsprechenden 1,4‐Dihydroderivaten 6 ab . Diese lassen sich zu den 3,5‐Pyridindiyldipyridinumverbindungen 10 dehydrieren, die glatt zu den sonst schwer zugänglichen 3.5‐Pyridindiaminen 11 und dem Glutaconaldehydderivat 12 aufspaltbar sind. Mit einem Überschuß an Piperidin erleidet letzteres eine Kettenverkürzung.