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Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XXVIII 1) In 2‐Stellung unsubstituierte Oxazole aus α‐metallierten Isocyaniden und Acylierungsreagenzien
Author(s) -
Schröder Rolf,
Schöllkopf Ulrich,
Blume Ernst,
Hoppe Inga
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750315
Subject(s) - chemistry , oxazole , stereochemistry
Die in 2‐Stellung unsubstituierten Oxazole 6 (vgl. Tabelle 1) erhält man aus den α‐metallierten Isocyaniden 2 und Acylierungsmitteln wie den Säurechloriden 3 , den Carbonsäureestern 4 oder den Carbonsäureamiden 5 . Zwischenstufen sind die β‐Ketoisocyanide 7 , die entweder in situ oder beim Aufarbeiten cyclisieren. — Aus Kalium‐2‐isocyanpropionsäure‐äthylester (12) und enolisierbaren Carbonsäurechloriden entstehen die 5‐Alkyliden‐4‐methyloxazolin‐4‐carbonsäure‐äthylester 15 . — Aus Kalium‐isocyanessigsäure‐äthylester ( 2a , M = K) und 0.5 Äquivalenten Chlorameisensäure‐äthylester erhält man Kalium‐isocyanmalonsäure‐diäthylester ( 8 , R 1 = CO 2 C 2 H 5 , R 2 = OC 2 H 5 ), der in situ mit Alkylhalogeniden zu den α‐Alkyl‐α‐isocyanmalonsäure‐diäthylestern 16 umzusetzen ist, den Vorstufen für höhere Aminosäuren.