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Ozonolyse von Dihydrolinalool
Author(s) -
Richter Wolf Jürgen
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750303
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , linalool , methanol , organic chemistry , food science , essential oil
Aus ( +)‐(S)‐3,7‐Dimethyl‐1,6‐octadien‐3‐ol (Linalool, 1 ) erhält man durch partielle Hydrierung (+)‐(R)‐3,7‐Dimethyl‐6‐octen‐3‐ol (Dihydrolinalool, 2 ). Dieses liefert nach Ozonolyse in Essigester und anschließender Hydrierung ein Halbacetal 3b , das nach Wolff‐Kishner‐Reduktion zu (+)‐(R)‐3‐Methyl‐3‐hexanol (4) f¨hrt. Bei Verwendung von Methanol oder Äthanol sind die Reaktionsprodukte (+)‐(2R,5S)‐2‐Äthyl‐5‐methoxy‐2‐methyloxolan (5a) sowie das (‐)‐(2R,SR)‐Isomer 5b bzw. die anlogen 5‐Äthoxyverbindungen. Bildungsweise und Anwendbarkeit dieser Reaktion werden erörtert.