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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXII 1) Thiobenzanilid‐S,S‐dioxid als reaktives Aminosulfenzwischenprodukt bei der oxidativen Imidoesterbildung aus Thiobenzanilid‐S‐oxid in Gegenwart von Alkoholen
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Bauer Otto H.
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Sichere Anzeichen für eine Aminosulfenbildung bei der Oxidation von Thiobenzanilid‐S‐oxid wurden in der Entstehung von Imidoestern in Gegenwart von Alkoholen erhalten. Bei Abwesenheit von Nucleophilen gibt die Entstehung yon Benzanilid einen zweiten Reaktionsweg an, der mit der Imidoesterbildung konkurriert und bei sterisch gehinderten Alkoholen in den Vordergrund tritt. Bei höheren pH‐Werten weist die Produktanalyse auf einen anderen Mechanismus der oxidativen Schwefeleliminierung hin.