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Trypanocide Diamidine mit drei isolierten Ringsystemen
Author(s) -
Dann Otto,
Fick Helmut,
Pietzner Bernd,
Walkenhorst Ekkehard,
Fernbach Rainer,
Zeh Dieter
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ein zusätzlicher Benzolring am Fünfring von Diamidinen des Typs A vermindert die trypanocide Eigenschaft, wie sich an Beispielen mit dem Gerüst des 2,3‐Diphenylbenzo[b]‐thiophens (3e) und des 2,3‐Diphenylindols (4d, 5d) zeigt, ohne Gewinn an bakteriostatischen oder fungistatischen Eigenschaften. Dieser Gewinn kann durch eine „Phenoxyerweiterung” erzielt werden, wie sich an den in 2‐Stellung durch ‐C 6 H 4 ‐X‐C 6 H 4 ‐R (X = 0 oder OCH 2 ‐CH 2 0) substituierten Diamidinen 7b und 7c des Indols zeigt. Zu ihrer Synthese wurden substituierte o‐Nitrophenylessigsäuren mit Phenol oder Phenoläthern in Fluorwasserstoff zu 2'‐Nitrodesoxybenzoinen kondensiert, bei deren Reduktion mit Zinkstaub in Eisessig Indolverbindungen entstanden, während eine Reduktion mit frischem Eisen(I1)‐hydroxid zu 3H‐Indolverbindungen führte. ‐ Eine Aufhebung der Anellierung des Fünfringes beim Typ A bewahrt bei Diamidinen mit dem dreiteiligen Ger¨ust, Benzol‐hetereocyclischer Fünfring‐Benzol, nurmehr eine Wirksamkeit gegen Trypanosoma rhodesiense, welche bei dem Isoxazol 45c überragend ist.