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Retention und Umlagerung bei der Desaminierung von 6,7,8,9‐Tetrahydro‐5,9‐methano‐5H‐benzocyclohepten‐10‐aminen 1 )
Author(s) -
Föhlisch Baldur,
Schwaiger Günther
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750102
Subject(s) - chemistry
Abstract Die 6,7,8,9‐Tetrahydro‐5,9‐methano‐5 H ‐benzocyclohepten‐lO(a)‐amine 5b , 5c und 5e reagieren mit salpetriger Saure in wäßriger Essigsaure zu Alkoholen und Acetaten, wobei das Kohlenstoffskelett und die Konfiguration am C‐10 erhalten bleiben. Diese Reaktion kann durch eine Nachbargruppenbeteiligung des Benzolrings (Homobenzylkonjugation) erklärt werden. Die am C‐10 epimeren Amine 6b , 6c und 6e lagern sich bei der Reaktion mit salpetriger Säure zu Derivaten des Hexahydrocyclopent[a]indens (7) um. Die Alkohole und Acetate mit exo‐Konfiguration am C‐8 werden bevorzugt gebildet.