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3 H ‐Pyrrolizine und Azapentalene
Author(s) -
Hartke Klaus,
Radau Silvia
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419741219
Subject(s) - cyan , chemistry , medicinal chemistry , physics , optics
Die Kondensation von 1‐Pyrrolylmagnesiumbromid ( 2 ) mit 2 Cyan‐3‐methylthio‐ oder 2‐Cyan‐3‐methoxyacrylnitrilen 3 in unpolaren Lösungsmitteln führt zu den 2‐Pyrrolylmethylen‐malodinitrilen 4 , die beim Erwärmen mit katalytischen Mengen Amin zu den 3‐Imino‐3 H ‐pyrrolizinen 8 cyclisieren. Letztere lassen sich an der 3‐Iminogruppe mit Acetanhydrid zu 10 acylieren oder mit Alkylierungsmitteln zu den Dialkyliminiumsalzen 13 mit potentieller Azapentalenstruktur alkylieren. Die nucleophile Substitution der Dialkylaminogruppe in 13 liefert mit Natriumhydroxid das 3‐Oxo‐3 H ‐pyrrolizinderivat 14 und mit primären Aminen die als E/Z‐Gemische anfallenden 3‐Alkylimino‐3 H ‐pyrrolizine 15 .