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Enoläther, XII 1) Reaktionen von Cyclopropylolefinen und Enoläthern mit organischen Aziden
Author(s) -
Gerlach Ottmar,
Reiter Peter L.,
Effenberger Franz
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419741122
Subject(s) - medicinal chemistry , philosophy , enol , chemistry , physics , organic chemistry , catalysis
Cyclopropylolefine 2 bilden mit p ‐Nitrophenylazid ( 1a ) in der Hitze Δ 1 ‐Triazoline 3 . Enoläther 4 reagieren mit 1a bei 50°C in Abhängigkeit von ihrer Struktur und der Reaktionszeit zu Δ 1 ‐Triazolinen 3d – f und/oder N ‐( p ‐Nitrophenyl)imidsäureestern 5d – i , während mit Tosylazid ( 1b ) bereits bei Raumtemperatur N ‐Tosylimidsäureester 6 entstehen. – Die Umsetzung von 4 mit 1 über primär entstehende 1‐Triazoline 3 und deren Folgereaktionen wird in Abhängigkeit von Substituenten und Reaktionsbedingungen diskutiert. Die Weiterreaktion von 3 kann über das Zwitterion I erfolgen, wobei N 2 um so leichter abgespalten wird, je besser das hierbei entstehende Carbokation II stabilisiert ist.