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Elektronen‐ und ESR‐spektroskopische Charakterisierung von dihydropteridinanalogen Pyrimido[4,5‐ b ][1,4]thiazinderivaten und ihren Radikalkationen
Author(s) -
Fenner Helmut,
Motschall Harald,
Ghisla Sandro,
Hemmerich Peter
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419741109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Es werden 1 H‐NMR‐Spektren (Abb. 1), Elektronenspektren (Abb. 2) und ESR‐Spektren (Abb. 3) der Pyrimido[4,5‐ b ][1,4]thiazinderivate 2 und ihrer Radikalkationen 4 aufgenommen. Durch Vergleich mit entsprechenden, bekannten Dihydropteridinderivaten 1 wird das Vorliegen der 7 H ‐Tautomoron nachgewiesen. Ein H/D‐Austausch erfolgt beim 7,8‐Dihydropteridinanalogon 2A nur sehr langsam, dagegen wird bei den entsprechenden Radikalkationen 4 ein rascher Austausch gefunden. Die Darstellung von 4 gelingt durch Oxidation der Verbindungen 2 mit Dibenzoylperoxid in CF 3 CO 2 R/Benzol (R H oder D). Die Analyse der ESR‐Hyperfeinstruktur von 4 und der Vergleich mit den ESR‐Daten von entsprechenden Monohydropteridinradikalkationen zeigt, daβ der Austausch von –N(R)– (Position 8) durch – S – die elektronischen und sterischen Eigenschaften des Pteridinsystems nicht wesentlich ändert, so daß eine Antimetabolitenaktivität dieser Substanzen zu erwarten ist.