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Dakin‐West‐Reaktion, IV 1) Umsetzung von α‐Aminodicarbonsäuren mit Carbonsäureanhydriden 2)
Author(s) -
Lepschy Johann,
Höfle Gerhard,
Wilschowitz Ludwig,
Steglich Wolfgang
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419741104
Subject(s) - chemistry , oxazole , medicinal chemistry , stereochemistry
N ‐Acylasparaginsäureanhydride liefern bei der Dakin‐West‐Reaktion je nach den Reaktionsbedingungen Furo[3,2‐ d ]oxazole 5 und 14 , 2(5 H )‐Furanone 8 oder 6 H ‐1,3‐Oxazin‐6‐one 9 . Aus N ‐Thiobenzoylasparaginsäure, Acetanhydrid und 3‐Picolin entsteht das 6 H ‐1,3‐Thiazin‐6‐on ( 12 ). Glutaminsäure wird von Acetanhydrid und 4‐(Dimethylamino)pyridin in guter Ausbeute in 1,5‐Diacetyl‐2‐pyrrolidon ( 22 ) übergeführt. Mechanismen für die Bildung der verschiedenen Produkte werden diskutiert.