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Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXXI 1) Synthese und Reaktionen von 1‐Cyanalkylidentriphenylphosphoranen
Author(s) -
Bestmann Hans Jürgen,
Pfohl Sigberg
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419741021
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , wittig reaction
Die Alkylidentriphenylphosphorane 1 setzen sich mit 4‐Methylphenylcyanat (2) zu den 1‐Cyanyliden 3 um, die durch Alkylierungsreagentien sowohl am Ylid‐C‐Atom als auch am N‐Atom alkyliert werden können. (Cyanmethylen)triphenylphosphoran (3a) reagiert mit Bromessigsäure‐methylester unter Umylidierung zum Ylid 14 , da bei der Thermolyse in 3‐Cyanacrylsäure‐methylester (16) und Triphenylphosphin zerfällt. Die Verbindungen 3 gehen mit Aldehyden Wittig‐Reaktionen zu α‐β‐ungesättigten Nitrilen ein.