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Über Mercaptoacrylsäure‐Derivate, XII 1) 1,4‐Diradikale als Zwischenstufen der Monomerisierung von 1,2‐Bis(arylthio)‐1,2‐cyclobutandiyldicyaniden zu α‐(Arylthio)‐acrylnitrilen
Author(s) -
Gundermann KarlDietrich,
Röhrl Eckhard
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419741017
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
α‐(Arylthio)acrylnitrile 4 , deren Darstellung beschrieben wird, dimerisieren merklich schneller zu 1,2‐Bis(arylthio)‐1,2‐cyclobutandiyldicyaniden 6 als α‐(Alkylthio)acrylnitrile zu den entsprechenden Cyclobutan‐Derivaten. Dies dürfte eine Folge der höheren Mesomeriestabilisierung der als Zwischenstufe auftretenden 1,4‐Diradikale (z.B. 9) durch die Arylthiogruppen sein. ESR‐spektroskopisch wurden diese Radikale im Falle der thermischen Spaltung von 1,2‐Bis( p methoxyphenylthio)‐1,2‐cyclobutandiyldicyanid ( 6b ) nachgewiesen.