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Synthese und Konfigurationszuordnung der Stereoisomeren von (3‐Methyl‐2‐pentenyliden)triphenylphosphoran
Author(s) -
Bausch Rainer,
Bogdanvić Borislav,
Dreeskamp Herbert,
Koster Johan B.
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419741011
Subject(s) - stereochemistry , chemistry , philosophy , physics
Die Synthese von (3‐Methyl‐2‐pentenyliden)triphenylphosphoran ( 1 ) aus Diisobutylaluminium‐2‐methylbutylidenamid ( 2 ) und Methylentriphenylphosphoran liefert die beiden Stereoisomeren ( 1a und 1b ) im Verhältnis von ca. 70:30. Ihre Zuordnung geschieht sowohl durch stereoselektive Synthese als auch durch NMR‐Spektroskopie aufgrund bekannter Abhängigkeiten der Kopplungen 4 J HH′ und 3 J CH sowie des Kern‐Overhauser‐Effektes von der Molekülgeometrie. Diese Methoden ergeben übereinstimmend, daß dem Hauptisomeren die E ‐Struktur 1a zuzuordnen ist.