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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XLV 1) Die absoluten Konfigurationen des giftigen und des ungiftigen Phalloidinsulfoxides und der Amatoxine
Author(s) -
Wieland Theodor,
De Urries Maria Pilar Jordan,
Indest Helmut,
Faulstich Heinz,
Gieren Alfred,
Sturm Manfred,
Hoppe Walter
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419741005
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
2 ind ‐Äthylthio‐ L ‐tryptophan ( 2a ) wurde aus L ‐Tryptophan und Äthylsulfenylchlorid synthetisiert und mit H 2 O 2 in Eisessig zu den zwei diastereomeren Sulfoxiden 2b und 2c oxidiert, die getrennt und kristallisiert wurden. Für die Kristalle von 2b zeigt die Röntgenstrukturanalyse R ‐Konfiguration am chiralen So‐Zentrum an. Durch den analogen Verlauf der ORD‐Kurve von 2b , die zwischen 280 und 360 nm positive Werte hat (Abbildung 3), und der des giftigen Phalloidinsulfoxids 1b bestimmt. Da vergleichbare Sulfoxide de Amatoxinreihe (Amanin, O ‐Acetyl‐γ‐amanitin) ähnliche ORD‐Kurven geben, ist auch deren R ‐Konfiguration am SO‐Zentrum erwiesen.