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Über zweistufige Redoxsysteme, XVI 1) Spektroskopie und Polarographie vinyloger Bibenzimidazole, Bibenzoxazole und Bibenzothiazole sowie ihrer Aza‐Derivate
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Scheutzow Dieter,
Schlaf Helmut,
Pütter Hermann
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740908
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , crystallography
Die vinylogen Verbindungen N1–3, O1–2, S1–3 sowie ihre Azaderivate N2 a 2 und S2 a 4 erweisen sich als zweistufige Redoxsysteme, deren Semichinonbildungskonstante K sem mit wachsender Kettenlänge stark fällt (ca. 10 5 → 10 1 ). Für die planaren vinylogen Systeme gilt log K Sem ˜ J Sem mm (Coulombsches Repulsionsintegral). Azasubstitution erhöht K Sem stark und verschiebt den gesamten Potentialbereich positiv. N3 a 4 , O3 a 4 und S3 a 4 zeigen keine reversible Oxidationswelle. Die schwach basischen Amidrazone AS und ASe bilden bei der elektrochemischen Oxidation Tetrazene (z. B. S2 a 4 ). Soweit möglich, werden die Elektronenspektren der Redoxsysteme mitgeteilt. Nur die Radikalkationen zeigen einen Vinylensprung von 100–140 nm.