4‐Mercapto‐2‐azetidinone, II 1) Darstellung und Reaktionen von 4‐Mercapto‐2‐azetidinonen

4‐Tritylthio‐2‐azetidinone 1 reagieren mit Quecksilbersalzen zu den Thioverbindungen 2 , mit Methoxycarbonylquecksilberacetat zu den 4‐(Methoxycarbonylquecksilberthio)‐2‐azetidinonen 3 , sowie mit Silbersalzen zu den Silberthioverbindungen 5 . Aus den Thioverbindungen 2, 3 und 5 werden mit Schwefelwasserstoff die 4‐Mercapto‐2‐azetidinone 4 freigesetzt. Die Alkylierung der SH‐Gruppe dieser reaktiven, neuen β‐Lactamderivate zu den Verbindungen 12 sowie Additionen an Doppelbindungen werden beschrieben. Die direkte Alkylierung der Quecksilberthioverbindungen 2 und 3 sowie der Silberthioverbindungen 5 führt ebenfalls zu den Alkylierungsprodukten 12 . Die Solvolyse der Quecksilberverbindungen 2 und 3 mit überschüssigem Quecksilberacetat führt zur Methoxyverbindung 15 und den Acetoxyverbindungen 16 . 4‐Mercapto‐2‐azetidinone mit einer α‐Isopropylidenacetatfunktion am Stickstoff werden hinsichtlich ihres möglichen Auftretens in der Penicillinchemie untersucht.