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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, LIV 1 ) 2,2‐Bis(chlormethyl)acetophenon als neues α,α′‐Anellierungsreagenz
Author(s) -
Stetter Hermann,
Rämsch KlausDieter,
Elfert Klaus
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740819
Subject(s) - chemistry
Die α,α′‐Anellierung von 2,2‐Bis(chlormethyl)acetophenon ( 2 ) an die aus Pyrrolidin und den cyclischen Ketonen 1a–e gebildeten Enamine liefert die entsprechenden 3‐Benzoyl‐substituierten bicyclischen Verbindungen 4a–e . Oxidative Abspaltung des Benzoylrestes führt am Beispiel des 3‐Benzoylbicyclo[3.3.1]nonan‐9‐(onäthylenacetals) ( 5a ) zum 3‐Oxobicyclo‐[3.3.1]nonan‐9‐(onäthylenacetal) ( 6a ). Ausgehend vom 3‐Benzoyl‐7,7‐dimethylbicyclo‐[3.3.1]nonan‐9‐on ( 4b ) wurde eine neue Synthese des Adamantansystems mit Hilfe der Carben‐Einschiebungsreaktion gefunden.