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Acyl‐Umlagerung bei 1‐Thiocumarin‐4‐ylacetat und O ‐Acetyltetronsäuren
Author(s) -
Lehmann Jochen,
Wamhoff Heinrich
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740815
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
1‐Thiocumarin‐4‐ylacetat ( 2a ) lagert sich bei der Sublimation oder beim Erhitzen in aromatischen Lösungsmitteln unter Zusatz von Polyphosphorsäure zum 3‐Acetyl‐4‐hydroxy‐1‐thiocumarin ( 3 ) um. Fast quantitativ gelingt diese Umlagerung in siedendem Pyridin. Kreuzungsversuche belegen, daß dabei intra‐ und intermolekulare Acyl‐Wanderungen stattfinden. – Die Acylierung von 4‐Hydroxy‐1‐thiocumarin ( 1 ) führt im ersten Schritt stets zu 2a ; bei geeigneten Reaktionsbedingungen tritt anschließend eine Umlagerung zu 3 ein. – Auch bei den O ‐Acetyltetronsäuren 9a–c wird eine Acyl‐Umlagerung zu den α‐Acetyltetronsäuren 10a–c beobachtet.