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Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 129 1) Isolierung und Konstitution der Isochromanchinon‐Antibiotica β‐ und γ‐Naphthocyclinon
Author(s) -
Zeeck Axel,
Zähner Hans,
Mardin Mithat
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740707
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus Mycel von Streptomyces arenae wurden als Begleiter des α‐Naphthocyclinons (1a) die roten, gegen gram‐positive Bakterien wirksamen Antibiotica β‐ und γ‐Naphthocyclinon isoliert. Spektroskopische Daten und Diazomethan‐Abbau zu 16a/16b bzw. 17a/17b und 14a beweisen, daß in β‐ und γ‐Naphthocyclinon ein 5,8‐Dihydroxy‐l,4‐naphthochinon‐Chromophor über zwei CC‐Bindungen mit einem Arylketon verbunden ist (Bicyclo[3.2.l]octadienon‐System) und jede Molekülhälfte einen Dihydropyranring enthält (bei γ‐Naphthocyclinon mit anelliertem γ‐Lactonring), deren Stereochemie (1S,3R) durch die CD‐Spektren der Abbauprodukte geklärt wurde. Die IH‐NMR‐Signale von Monoacetat 3 g und das “Symmetrieprinzip” der Biogenese machen für β‐ und γ‐Naphthocyclinon die Formeln 22a bzw. 23a wahrscheinlich. – Die biologische Aktivität der Verbindungen ist offenbar an das Strukturelement 27 gebunden. Die Verbindungen 22a, 23a und strukturverwandte Antibiotica werden als Isochromanchinone klassifiziert.