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Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 128 1) Isolierung und Konstitution von α‐Naphthocyclinon
Author(s) -
Zeeck Axel,
Mardin Mithat
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740706
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Der gelbrote Streptomyceten‐Farbstoff α‐Naphthocyclinon enthält den 2,5,8‐Trihydroxy‐l,4‐ naphthochinon‐Chromophor 3a mit 3‐Hydroxybuttersäure‐Seitenkette an C‐3 und einen 2‐Hydroxyarylketon‐Teil mit anelliertem Dihydropyranring. Die ungleichen Molekülhälften sind über zwei C‐C‐Bindungen verknüpft und bilden an der Nahtstelle das Bicyclo[3.2.1]‐ octadienon‐System 26a , das an den sp3‐C‐Atomen neben drei H‐Atomen eine Acetoxygruppe trägt. – Das Kohlenstoffgerüst des α‐Naphthocyclinons wird durch die spektroskopischen Daten (auch 13C‐NMR‐Werte) verschiedener Derivate, die Chromsäure‐Oxidation zu 5a und den überraschenden Diazomethan‐Abbau von 33b zu 20a oder 20b, 21 und 22 bewiesen. Von den danach möglichen Strukturformeln 29a und 30a für α‐Naphthocyclinon ist 29a am plausibelsten.