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Stereoisomerie von 5‐Methyl‐3a,4,5,7a‐tetrahydroindan und seinen Epoxy‐Derivaten bei der Bildung aus 1,4,9‐Decatrien
Author(s) -
Moser Reinhold,
Sagredos Angelos N.
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740703
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus trans ‐l,4,9‐Decatrien wurden durch Behandlung mit Alkali und auf thermischem Weg über 1,6,8‐Decatrien stereoisomere 5‐Methyl‐3a,4,5,7a‐tetrahydroindane (3) erhalten. Die trans ‐3a,7a‐Form, die bei der alkalischen Cyclisierung ausschließlich sowie als Hauptkomponente der thermischen Cyclisierung auftritt, stellt das energetisch begünstigte Stereoisomere dar (Strukturen 3c und 3d ). ‐ Epoxidierung von 3 lieferte 6 stereoisomere Epoxy‐Derivate. Unter den Epoxytetrahydroindanen mit trans ‐3a,7a‐Struktur werden bevorzugt die Konfigurationen gebildet, in denen die 5‐Methylgruppe zum Oxiranring trans orientiert ist (Strukturen 4f und 4g ). Die Molekülkonfigurationen der verschiedenen stereoisomeren Tetrahydro‐ und Epoxytetrahydroindane werden anhand 1H‐NMR‐spektrometrischer Daten der Olefin‐ oder Epoxyringprotonen‐Signale zugeordnet.