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Versuche zur Totalsynthese von Cephalosporinderivaten, II 1) Substitutionsreaktionen an trans ‐3‐Sulfonyloxy‐2‐azetidinonen. – Eine Synthese von cis ‐3‐Acylamino‐4‐alkylthio‐2‐azetidinonen
Author(s) -
Lattrell Rudolf,
Lohaus Gerhard
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740606
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
trans ‐3‐Sulfonyloxy‐4‐alkylthio‐2‐azetidinone 1 reagieren mit Natriumazid in Dimethylsulfoxid unter Inversion zu cis ‐3‐Azido‐4‐alkylthio‐2‐azetidinonen 2 , die zu den Aminoverbindungen 4 reduziert werden können. Acylierung von 4 liefert die cis ‐3‐Acylamino‐4‐alkylthio‐2‐azetidinone 5 . Die Reaktion der Sulfonyloxygruppe mit weiteren Nucleophilen, wie Halogeniden, Thiocyanaten, Sauerstoffnucleophilen, Thioacetat und anderen wird beschrieben.