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Versuche zur Totalsynthese von Cephalosporinderivaten, I Darstellung von trans ‐3‐Sulfonyloxy‐4‐alkylthio‐2‐azetidinonen
Author(s) -
Lattrell Rudolf,
Lohaus Gerhard
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740605
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Sulfonyloxyacetylchloride 1 reagieren mit Thioimidsäureestern 2 in Gegenwart von Triäthylamin zu trans ‐3‐Sulfonyloxy‐4‐alkylthio‐2‐azetidinonen 3 . Ein weiterer Weg zu dieser neuen Klasse von β‐Lactamderivaten besteht in der Reaktion von Acyloxyacetylchloriden 8 mit Thioimidsäureestern 2 , Verseifung der gebildeten 3‐Acyloxy‐2‐azetidinone 9 zu den 3‐Hydroxyverbindungen 10 und deren Veresterung mit Sulfonsäurechloriden. Ungesättigte Reste an Schwefel und Stickstoff in den dargestellten β‐Lactamen werden mit Ozon unter Bildung von Carbonylfunktionen oxidiert. Die Reaktion von Δ 2 ‐Thiazolinen und 5,6‐Dihydro‐4 H ‐1,3‐thiazinen mit Sulfonyloxyacetylchloriden zu bicyclischen β‐Lactamderivaten wird beschrieben.