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Synthese des Moenocinols, des Lipoidteils von Moenomycin
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Reden Jürgen
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740603
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , philosophy , stereochemistry
Moenocinol ( 1 ) wurde aus den Homogeraniumsäurederivaten 2g oder 2h , aus 4‐Chlor‐2,2‐dimethylbutanal ( 3 ) sowie cis ‐6‐Chlor‐3‐methyl‐2‐hexenyl‐tetrahydropyranyläther ( cis ‐ 4b ) aufgebaut. Die Verknüpfung von cis ‐ 4b mit 3 führte stereospezifisch über 5b zum c ‐2, t ‐6‐Decadienderivat 6b , aus dem man in drei weiteren Reaktionsschritten den Alkohol 1 erhielt. Die Identität von synthetischem mit genuinem 1 wurde spektroskopisch bewiesen. Die cis ‐Δ 2 ‐Konfiguration konnte direkt durch 1 H‐NMR‐Messungen mit Eu(tmhd) 3 ***) bewiesen werden.