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Konstitution und Chemilumineszenz, VI 1) Einfluß der Substituentenposition auf die Chemilumineszenz von Benzo[ f ]phthalazin‐1,4( 2H,3H )‐dionen
Author(s) -
Gundermann KarlDietrich,
Lathia Dinesh,
Nolte Wilfried,
Röker KlausDieter
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740510
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Synthese und Chemilumineszenz einiger 6‐, 7‐ und 8‐substituierter Benzo [ f ]phthalazin‐l,4‐( 2H,3H )‐dione werden beschrieben. 8‐(Dimethylamino)benzo [ f ]phthalazin‐l,4( 2H , 3H )‐dion (7) leuchtet in wäßrig‐alkalischen Milieu etwa 1.5mal so stark wie Luminol. Die Chemilumineszenz der 7‐(Dialkylamino)benzo[ f ]phthalazin‐1,4( 2H,3H )‐dione 3a und 3b erreicht dagegen in Wasser oder in Dimethylsulfoxid nur 1–5 % der Lichtausbeute beim Luminol, was im wesentlichen auf sterische Resonanzhinderung zurückzuführen ist. In Dioxan als Lösungsmittel chemilumineszieren die 7‐Dialkylaminoderivate 3a und 3b jedoch mit etwa 1/3 der Quantenausbeute der 9‐Dialkylaminoisomeren 1 , die zu den am stärksten leuchtenden, substituierten Benzo[ f ]phthalazin‐l,4( 2H,3H )‐dionen gehören.