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Imin‐Enamin‐Tautomerie, III 1) Tautomerie von N ‐(Aryl)iminomethyldisulfiden
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Meyer HansWilhelm
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740509
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die durch Sulfenylierung von Thiocarbonsäureaniliden erhaltenen Iminomethyldisulfide 1a stehen mit den Aminovinyldisulfiden 1b in einem Tautomeriegleichgewicht, dessen Lage substituentenabhängig ist. Elektronenziehende Gruppen am β‐ständigen C‐Atom und die Ausbildung intramolekularer Wasserstoffbrücken stabilisieren das Aminovinyldisulfid, während elektronenziehende Substituenten an der N ‐Phenylgruppe das Iminomethyldisulfid begünstigen. Für die Verbindungen 20 – 30 kann die Abhängigkeit der Gleichgewichtslage vom Substituenten am Stickstoffatom durch eine Hammett‐Beziehung beschrieben werden.