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Untersuchungen in der Isochroman‐ und Isothiochroman‐Reihe, XV 1) Über Isothiochroman‐ und Isochroman‐1‐ylazid
Author(s) -
Böhme Horst,
Ziegler Friedrich
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740505
Subject(s) - chemistry , methanol , medicinal chemistry , organic chemistry
Aus 1‐Chlorisothiochroman (1) und Silber‐ oder Natriumazid entsteht Isothiochroman‐1‐ylazid (2) . Peroxyphthalsäure oxidiert 2 zum Sulfon 4 , aus dem mit Phenylacetylen 1‐(5‐ Phenyl‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)isothiochroman‐2,2‐dioxid (5) und 1‐(4‐Phenyl‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐isothiochroman‐2,2‐dioxid (6) entstehen. Mit Phenylacetylen bildet 2 nur 1‐(4‐Phenyl‐1,2,3‐ triazol‐1‐yl)isothiochroman (3) , das durch Peroxyphthalsäure zu 6 oxidiert wird. Beim Erhitzen geht 2 unter Stickstoffabspaltung in 4,5‐Dihydro‐3,2‐benzothiazepin (8) über. Bei der Hydrolyse von 8 entsteht 2‐(2‐Formylphenyl)äthansulfensäure (9) , die zum Disulfid 11 und Thiosulfonat 12 dispropotioniert. Verbindung 8 addiert Acetylchlorid zu 10 , aus dem mit Methanol 13 entsteht. Durch Oxidation von 8 mit Peroxyphthalsäure und anschließende protonenkatalysierte Äthanolyse wird 15 erhalten. – Aus 1‐Bromisochroman (16) und Silber‐ oder Natriumazid wird Isochroman‐1‐ylazid (17) gewonnen.