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Polymerisation von 1,4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐ O ‐benzyl‐α‐ D ‐glucopyranose
Author(s) -
Micheel Fritz,
Brodde OttoErich
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740503
Subject(s) - chemistry , hydrolysis , d glucopyranose , stereochemistry , organic chemistry
1,4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐ O ‐benzyl‐α‐ D ‐glucopyranose (1) wird mit Triäthyloxonium‐tetra‐fluoroborat (2) zu einem linearen 2,3,6‐Tri‐ O ‐benzyl‐β(1 → 4)‐polysaccharid polymerisiert. Dies enthält einen geringen Teil α(1 → 4)‐Bindungen. Abspaltung der Benzylreste führt zum freien Polysaccharid. Dessen Struktur wird durch Methylierung und Hydrolyse des 2,3,6‐ Trimethylderivates zu 2,3,6‐Tri‐ O ‐methyl‐ D ‐glucopyranose und 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐methyl‐ D ;‐ glucopyranose (Endgruppe) gespalten. Aus der quantitativen gaschromatographischen Bestimmung der Trimethylsilylderivate der letzteren ergibt sich ein Polymerisationsgrad von 60. Das Polysaccharid bildet ein Tri‐ O ‐acetat. Furanoide Bindungen sind nicht nachweisbar. Mit Cellulase und durch saure Hydrolyse entsteht D ‐Glucose.