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β‐Lactame mit über Heteroatome gebundenen Substituenten
Author(s) -
Clauβ Karl,
Grimm Dieter,
Prossel Günter
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740403
Subject(s) - chemistry
4‐(Acyloxy)azetidin‐2‐one sind aus Vinylestern und Chlorsulfonylisocyanat zugänglich. Die glatt ablaufende nucleophile Verdrängung der Acyloxygruppe am C‐4 liefert 4‐Thio‐, 4‐ (Aryloxy)‐, 4‐(Alkyloxy); 4‐(Arylsulfonyl)‐, 4‐(Alkylsulfonyl)‐, 4‐Azido‐ und 4‐Phthalimido‐ P‐lactame. Die über N,O oder S gebundenen Substituenten in 4‐Stellung sind unter bestimmten Bedingungen erneut austauschbar. Dieser Austausch erfolgt unter Racemisierung.