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Reaktion von 4, 5‐Dihydro‐3‐furancarbonsäure‐alkylestern mit bifunktionellen Stickstoffbasen
Author(s) -
Hasenbrink Wilfried,
Kraatz Udo,
Korte Friedhelm
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740310
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 4,5‐Dihydro‐3‐furancarbonsäure‐alkylester 1a , b reagieren mit Hydrazinen und Amidinen unter Ringöffnung zu den 5‐Pyrazolonen 3a–c bzw. 6‐Pyrimidonen 8a , b . Zwischenprodukte vom Typ der 3‐Furancarboxamide 9a , b werden nur bei der Umsetzung mit Amidinen erhalten. Die Derivate 3a‐c , 8a und b entstehen auch, wenn anstelle 1a, b α‐Hydroxymethylen‐γ‐butyrolacton ( 4b ) eingesetzt wird. Dieses reaktive Lacton 4b setzt sich mit den heterocyclischen Amidinen 7c–g nur zu den 3‐Furancarboxamiden 9c–g um und mit 2‐Thiazolinamin ( 11 ) zu dem Pyrimidonderivat 12 . Brom wird an die CC‐Bindung in 1a, b zu den instabilen Addukten 16a, b addiert, die mit Harnstoffen die Furo[2,3‐d]imidazolidone 19a, b bilden. Die Strukturen dieser Produkte werden durch die spektroskopischen Daten (IR, NMR) gestützt.