Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXVIII 1) Über intramolekulare Wechselwirkungen in N,N ′‐Diacylbenzimidazolinen

N,N ′‐Diacylbenzimidazoline 5 zeigen eine behinderte Rotation urn die partielle C ··· N‐Doppelbindung. Die koplanare Anordnung der Acylgruppen und des Benzolkernes führt zu sterischen Wechselwirkungen zwischen den Säureresten und den ortho ‐Protonen des aromatischen Ringes. Eine zusätzliche gegenseitige Beeinflussung der Acylgruppen zeigt sich in der Bevorzugung der isomeren Formen E 1 , Z 3 und Z 1 , E 3 , wenn dem keine sterischen Gründe entgegenstehen. In diesen Strukturen kompensieren sich die Bindungsmomente der CO‐ oder der CS‐Bindungen, so daß sie gegenüber den E,E ‐ und Z,Z ‐Isomeren aus elektrostatischen Gründen begünstigt sind.