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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXIX 1) Konfiguration alkyl‐ und aryl‐substituierter Thioharnstoff‐ S ‐trioxide
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Rueß KlausPeter
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740211
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , organic chemistry
Monoalkyl‐, monoaryl‐ und dialkyl‐substituierte Thioharnstoffe lassen sich glatt zu den Thioharnstoff‐ S ‐trioxiden oxidieren. Tribenzylthioharnstoff liefert bei der Oxidation in verschiedenen Lösungsmitteln ebenso wie 1,3‐Di‐tert.‐butylthioharnstoff Formamidinium‐alkyl‐sulfate, wobei die Art des Alkylrestes durch das Lösungsmittel bestimmt wird. – 1 H‐NMR‐spektroskopisch werden bei den Thioharnstoff‐ S ‐trioxiden Protonenaustauscheffekte, behinderte Rotation um die C 2 ‐N‐Bindungen und die Konfiguration in Abhängigkeit von den Substituenten untersucht und mit den Verhältnissen bei Thioharnstoffen verglichen.

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