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Modellversuche zur Synthese von Anhydrogliotoxin‐Analoga: Eine bequeme Synthese von Thiazoloindolon‐Derivaten
Author(s) -
Ottenheijim Harry C. J.,
Vermeulen Nico P. E.,
Breuer Leon F. J. M.
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740208
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Addition von Thioglykolsäure ( 11 , R H) oder 2‐Mercaptopropionsäure ( 12 , R H) am 2‐Äthoxycarbonyl‐3,3‐dirnethylindolenin (5) führt zu den Hexahydrothiazolo[3,2‐a]‐ indolonen 6 bzw. 14 . Verwendet man statt der Säure 11 (R H) deren Äthylester 11 ,/ (RC 2 H 5 ), so verläuft die Reaktion nur in Anwesenheit von Spuren einer Säure. – Die Verbindung 6 wird zum α,α‐Dichlorsulfenylchlorid 18 umgesetzt, das mit Äthanthiol quantitativ unter Bildung von 19 reagiert. 3‐Mercaptopropionsaure (21) reagiert mit 5 unter Bildung von 22 . Die Umwandlungen von 6 in 19 und von 5 in 22 sind Modellreaktionen für die Synthese des seco‐Anhydrogliotoxin‐Analogons 20 bzw. des Desthiornethylenanhydrogliotoxin‐Analogons 24. Erste Versuche dazu werden diskutiert.