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Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXXV 1) Zur Synthese von α‐Aminochalkonen
Author(s) -
Reichel Ludwig,
Pritze Peter
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Addition von O ‐Methylhydroxylamin an 3‐(2‐Methoxyphenyl)‐1‐phenyl‐2‐propen‐l ‐on (1b) wird das 3‐Methoxyamino‐3‐(2‐methoxyphenyl)‐1‐phenyl‐l‐propanon (2b) erhalten. Verbindung 2b sowie 3‐Methoxyamino‐1,3‐diphenyl‐1‐propanon (2a) werden durch Natriummethanolat oder Kaliumbutanolat zu den α‐Aminochalkonen 3a und b isomerisiert. Der Reaktionsverlauf wird diskutiert. Unter gleichen Reaktionsbedingungen tritt keine entsprechende Addition und Isomerisierung ein, wenn in 1 die Methoxygruppe R = OCH 3 ( 1b ), durch O ‐Acetyl ( 1c ). O ‐Benzoyl ( 1d ), OH ( 1e ), O ‐Glucopyranosyl (1f) oder O ‐Xylopyranosyl (1g) ersetzt wird.