Borverbindungen, XXVII 1) Borylierung verschiedener Aminocarbonsäuren

Aminocarbonsäuren H 2 N‐(CH 2 ),‐COOH (n = 1‐3, 5) sowie Sarkosin und Phenylalanin lassen sich mit Hilfe von Triäthylboran in Acetonitril bei ca. 80°C unter Abspaltung von 1 mol Äthan in die O ‐Diäthylboryl‐Derivate 1a–f umwandeln. Diäthylboryl‐pivalat beschleunigt die Veresterungen. Die N ‐Diäthylborylierung der 4‐Aminobuttersäure (n = 3) zu 2e und der 6‐Aminocapronsäure (n = 5) zu 2f gelingt in siedendem Triäthylboran in Gegenwart von Diäthylboryl‐pivalat. Die Diäthylborylester 1a des Glycins und 1b des β‐Alanins bilden zwar mit “aktiviertem Triäthylboran” stabile fünf‐ bzw. sechsgliedrige Ringe mit koordinativer BN‐Bindung; diese reagieren jedoch mit Diäthylboryl‐pivalat oberhalb 80°C unter Abspaltung von 1 mol Äthan zu den N ‐(B‐Pivaloyloxyäthylboryl)aminocarbonsäure‐diäthylborylestern 3a und b weiter. Aus β‐Alanin erhält man mit Diäthylboryl‐pivalat das O,N ‐ Bis(B‐pivaloyloxyathylboryl)‐β‐alanin (4b) .