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Borverbindungen, XXVI 1) Wirkungsweise des Diäthylboryl‐pivalats bei der N ‐Diäthyl‐borylierung von Alkylaminen und von Ammoniak
Author(s) -
Rothgery Eugene,
Köster Roland
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Wirkungsweise des Diäthylboryl‐pivalats (1) bei der katalysierten Diäthylborylierung der primaren Alkylamine 2 mit Triäthylboran wird untersucht. In einem Zweistufenzyklus reagieren die aus 1 und [z. B. tert.‐Butylamin (2a) , Cyclohexylamin (2b) ] entstehenden 1 : 1‐Additionsverbindungen 3 zunächst mit einem zweiten Molekül 2 . Dabei bilden sich je 1 mol Alkylammonium‐pivalat 4 und Alkylaminodiathylboran 5 . Die Salze 4 liefern mit Triäthylboran unter Abspaltung von Äthan 3 zurück. Die einzelnen Reaktionsstufen des Katalysezyklus werden mit präparativen Beispielen belegt. – Aus Ammoniumpivalat gewinnt man mit 2 mol Triathylboran die thermisch stabile 1 : 1‐Additionsverbindung 6 von Aminodiäthylboran und 1 . Beim Ammoniak reagiert nur eine NH‐Bindung unter den Katalysebedingungen mit Triäthylboran; in hoher Ausbeute entsteht Aminodiäthylboran.