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Partielle Veresterung des α‐Methyl‐ D ‐glucopyranosids mit N‐(Tri‐ O ‐methylgalloyl)imidazol 1)
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Idel Karsten
Publication year - 1974
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197419740103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Einwirkung entsprechender Mengen N‐(Tri‐ O ‐methylgalloyl)imidazol auf α‐Methyl‐ D ‐glucopyranosid entstanden α‐Methyl‐6‐ ( 1 ), α‐Methyl‐2,6‐bis‐ ( 2 ) und α‐Methyl‐2,3,6‐tris‐(tri‐ O ‐methylgalloyl)‐ D ‐glucopyranosid ( 3 ). Aus α‐Methyl‐6‐( O ‐trityl)‐ D ‐glucopyranosid ( 4 ) wurden mit diesem Acylierungsmittel α‐Methyl‐2‐(tri‐ O ‐methylgalloyl)‐6‐( O ‐trityl)‐ ( 5 ) und α‐Methyl‐2,3‐bis(tri‐ O ‐methylgalloyl)‐6‐( O ‐trityl)‐ D ‐glucopyranosid ( 6 ) erhalten. Nach Abspaltung der Tritylgruppen ergaben 5 und 6 α‐Methyl‐2‐(tri‐ O ‐methylgalloyl)‐ ( 7 ) und α‐Methyl‐2,3‐bis(tri‐ O ‐methylgalloyl)‐ D ‐glucopyranosid ( 8 ). Diese selektive Acylierung ist auf das Auftreten von intramolekularen Wasserstoffbrücken zurückzuführen. – Die Verbindungen 1, 2, 3, 7 und 8 wurden NMR‐spektroskopisch untersucht; ihre weitere Strukturbestimmung erfolgte durch Methylierung zu 9, 10, 11, 12 und 13 und anschließende Abspaltung der Acylgruppen. Von den dabei entstandenen Verbindungen 14–18 sowie deren Silylierungsprodukten 19–23 wurden die Massenspektren aufgenommen.