Michael‐Addition CH‐acider Carbonyl‐ und Nitroverbindungen an 7‐Oxo‐7 H ‐benzocyclohepten‐6,8‐dicarbonsäureester | Zendy

Föhlisch Baldur | Zendy; Schupp Eberhard | Zendy; Dukek Ursula | Zendy; Schwaiger Günther | Zendy

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Michael‐Addition CH‐acider Carbonyl‐ und Nitroverbindungen an 7‐Oxo‐7 H ‐benzocyclohepten‐6,8‐dicarbonsäureester

Author(s) -

Föhlisch Baldur,

Schupp Eberhard,

Dukek Ursula,

Schwaiger Günther

Publication year - 1973

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.197319731109

Subject(s) - chemistry , michael reaction , methanol , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Eine Reihe von Natriumsalzen CH‐acider Carbonyl‐ und Nitroverbindungen ergeben mit 7‐Oxo‐7 H ‐benzocyclohepten‐6,8‐dicarbonsäure‐dimethylester ( 1 ) Michael‐Addukte. Bei Temperaturen um 0°C entstehen unter Addition an nur eine Doppelbindung von 1 die Natriumenolate 2 , welche sich zu den C‐5‐substituierten 7‐Hydroxy‐5 H ‐benzocyclohepten‐6,8‐dicarbonsäureestern 3 protonieren lassen. Die 5 H ‐Benzocycloheptene 3 , und zwar als Anionen 2 , lassen sich in siedendem Methanol in einer intramolekularen Michael‐Addition zu den C‐10‐substituierten 7‐Hydroxy‐8,9‐dihydro‐5,9‐methano‐5 H ‐benzocyclohepten‐6,8‐dicarbonsäureestern 4 cyclisieren. Die Stereochemie der Michael‐Addukte 4 wird NMR‐spektroskopisch und durch Abbau zu den 6,7,8,9‐Tetrahydro‐5,9‐methano‐5 H ‐benzocyclohepten‐7‐onen 5 aufgeklärt.

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