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Photochemische Hydrierung von Phäoporphyrinen: 7,8‐ cis ‐Phäophorbide
Author(s) -
Wolf Herbert,
Scheer Hugo
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319731016
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird eine präparative Methode zur photochemischen Hydrierung (Äthanol/Ascorbinsäure/ditertiäre Äthylendiamine/weißes Licht) von Phäoporphyrinen zu 7,8‐ cis ‐Phäophorbiden beschrieben. Die Photoreduktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt. das in einer Dunkelreaktion zum Phäophorbid reagiert. Die Phäoporphyrin‐Edukte wurden aus den entsprechenden natürlichen 7,8‐ trans ‐Phäophorbiden dargestellt. Die Enantiomerenreinheit der Phäoporphyrine 4a und 4b wurde über ein absolutes NMR‐spektroskopisches Verfahren bestimmt. Konstitution und Konfiguration der 7,8‐ cis ‐Phäophorbide wurden durch Korrelation der Elektronenanregungs‐ und Massenspektren sowie der NMR‐ und ORD/ZD‐Spektren mit denen der entsprechenden 7,8‐ trans ‐Phäophorbide und denen der epimeren Octaäthyl‐chlorine bestimmt.