Stereochemische Studien an Bicyclen. — Einfluß von Verschiebungsreagenzien auf 1 H‐NMR‐Spektren

Durch das paramagnetische Verschiebungsreagenz Tris(2,2,6,6‐tetramethyl‐3,5‐heptandionato)europium(III) [Eu(tmh) 3 ] tritt in den 1 H‐NMR‐Spektren der Bicyclo[3.1.0]hexene 1 – 4 eine Auffächerung der Resonanzsignale ein. Dadurch werden die komplexen Spektren von 2 – 4 praktisch 1. Ordnung und können direkt analysiert werden. Die Bestimmung der Δ Eu ‐Werte erlaubt eine eindeutige Zuordnung der Stereoisomeren zur exo ‐ oder endo ‐Form von 1 . Trotz der gemachten Vereinfachungen besteht eine befriedigende Beziehung zwischen den Δ Eu Werten und 1/R 3 sowie zwischen log Δ Eu und log r i .