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Peptidsynthesen mit 3,5‐Dimethoxy(α,α‐dimethyl)benzyloxycarbonyl(Ddz)‐Aminosäuren: Merrifieldsynthese des allseits geschützten C‐terminalen Dekapeptides der Insulin‐A‐Kette an einem Polystyrolgel
Author(s) -
Birr Christian
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319731010
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Säurelabilität der neuen 3,5‐Dimethoxy(α,α‐dimethyl)benzyloxycarbonyl(Ddz)‐Schutzgruppe erlaubt ihre milde und selektive Abspaltung – ohne tert.‐Butyläther und 4,4′‐Dimethoxybenzhydrylamide anzugreifen – bei der Festphasensynthese des C‐terminalen Dekapeptides Ser‐Leu‐Tyr‐Gln‐Leu‐Glu‐Asn‐Tyr‐Cys‐Asn der Insulin‐A‐Kette. Träger ist ein stark quellendes Polystyrolgel im Zentrifugalreaktor. Das allseits geschützte Modellpeptid wird unter Methanolyse der Benzylesterbindungen vom Träger abgelöst, gereinigt und charakterisiert; zur Steigerung der Löslichkeit werden die Methylester verseift. Anhand des bei der Abspaltung der Ddz‐Schutzgruppe entstehenden Spaltproduktes 3,5‐Dimethoxy‐α‐methylstyrol läßt sich der Verlauf der Merrifieldsynthese photometrisch verfolgen.