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Thion‐ und Dithioester, XI. Kondensation von Acetonitril mit Thiocarbonsäure‐ O ‐estern und Dithiocarbonsäureestern
Author(s) -
Hartke Klaus,
Günther Otto
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319731008
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Das Lithiumsalz des Acetonitrils kondensiert mit Thiocarbonsäure‐ O ‐estern und Dithio‐carbonsäureestern zu den Lithiumsalzen der (Thioacyl)acetonitrile 1a – f . Von den daraus durch Ansäuern erhältlichen 3‐substituierten 3‐Mercaptoacrylnitrilen 2a – f sind lediglich die Cyan(thioessigsäure)‐ O ‐ester 2d und 2e bei Raumtemperatur beständig. Methylierung von 1 mit Methyljodid und von 2 mit Diazomethan liefert E/Z ‐Isomerengemische der 3‐substituierten 3‐(Methylthio)acrylnitrile 3a – f , die sich destillativ in die reinen Isomere auftrennen ließen. Mit Hydroxylamin‐hydrochlorid und Phenylhydrazin‐hydrochlorid cyclisiert 1c zu dem Isoxazol 4 bzw. dem Pyrazol 6 .