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Isobasische Isochinoline, I. Derivate der 2‐Hydroxyimino‐2‐(1‐isochinolinyl)essigsäure und ihre Reduktionsprodukte
Author(s) -
Harsányi Kálmán,
Takács Kálmán,
Benedek Éva,
Neszmélyi András
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319731004
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die isobasischen 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinolin‐1‐ylidenacetonitrile und 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinolin‐1‐ylidenessigsäure‐Derivate 3a – d bilden mit salpetriger Säure die Hydroxyiminoderivate 4a – d , deren Struktur unter anderem auch durch alkalischen Abbau zu 5 bewiesen wurde. Die Azomethinbindung in 4a und 5 kann mit Natriumborhydrid selektiv hydriert werden, wobei die Verbindungen 6 bzw. 8 erhalten werden. Katalytische Reduktion von 4a in saurem Medium ergab das Endiamin 7 , das mit salpetriger Säure in das 1,2,3‐Triazolo[5,1‐ a ]isochinolin 9 übergeführt wurde. Die Verbindung 9 wurde auch aus 3a durch Erhitzen mit Benzolsulfonsäureazid in Toluol hergestellt, in Anwesenheit von Alkoholat ergab diese Reaktion das 1‐(1,2,3‐Triazol‐4‐yl)isochinolin 10 .