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Peptidsynthesen, LV. Herstellung symmetrischer Boc‐aminosäureanhydride
Author(s) -
Wieland Theodor,
Flor Friedlieb,
Birr Christian
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319731002
Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , polymer chemistry , organic chemistry , solvent
Symmetrische Anhydride von Boc‐aminosäuren lassen sich aus ihren Natriumsalzen in Tetrahydrofuran oder aus ihren Triäthylammoniumsalzen in Methylendichlorid bei –40°C mit Phosgen herstellen. Aus den. Tetrahydrofuranlösungen können die in Tabelle 1 aufgezählten Anhydride durch Fällung mit Eis/Wasser kristallin erhalten werden. Zur Reinheitskontrolle, auch in Lösung, dient die IR‐Spektroskopie, die im Carbonylbereich außer der CO‐Bande der Boc‐Gruppe bei 1720 cm ‐1 nur eine starke Carbonylbande bei ca. 1830 cm ‐1 und eine schwächere bei ca. 1760 cm ‐1 anzeigen darf.

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