Umsetzungen von Diazonorcampher mit Säuren | Zendy

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Umsetzungen von Diazonorcampher mit Säuren

Author(s) -

Hanack Michael,

Dolde Jürgen

Publication year - 1973

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.197319730917

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Diazonorcampher ( 15 ) reagiert mit verdünnter Essigsäure in Äther teilweise unter Umlagerung zu den Ketolen 4, 5, 6 und 7 , wobei die Ketole 5 und 7 mit endo ‐Lage der OH‐Gruppe bevorzugt gebildet werden. Daneben entsteht 3‐Cyclohexen‐1‐carbonsäure ( 1 ), deren Bildung durch Fragmentierung der intermediären Carbeniumionen 19a oder 21 erklärt wird. Bei der Umsetzung von 15 mit Chlorwasserstoff in Äther werden neben Nortricyclanon ( 14 ) die isomeren Chlornorcampher 23, 24 und 25 und das 2‐ exo ‐Chlorbicyclo[2.2.1]heptan‐7‐on ( 26 ) gefunden. Diazonorcampher ( 15 ) wird auch in anderen Lösungsmitteln, z. B. Pentan oder flüssigem Schwefeldioxid mit Chlorwasserstoff umgesetzt. Mit Fluorwasserstoff in Methylenchlorid reagiert Diazonorcampher ( 15 ) überwiegend zum 3‐ endo ‐Fluornorcampher ( 27 ) und zu 2‐ exo ‐Fluorbicyclo[2.2.1]heptan‐7‐on ( 28 ).

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