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Synthesen von Heterocyclen, 176. Chlorierung von 4‐Hydroxy‐5,6,7,8‐tetrahydro‐2‐chinolonen
Author(s) -
Ziegler Erich,
Brus Gerhard,
Kappe Thomas
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730915
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , aminal
Die Umsetzung des Tetrahydro‐2‐chinolons 1 mit SO 2 Cl 2 liefert die chlorierten Derivate 2 – 4 . Die Reduktion von 2 und 4 ergibt die Monochlorverbindung 5 , während beim Erhitzen von 2 oder 4 unter HCl‐Abspaltung Aromatisierung zu den 2‐Chinolonen 6 bzw. 7 erfolgt. Die Reaktion von 2 mit Morpholin führt zum Aminal 8 , aus welchem sich die Tetrahydro‐2‐chinolone 9 und 11 sowie das Octahydrochinolin‐2,4‐dion 10 gewinnen lassen. Bemerkenswert ist die in 85proz. Ausbeute erfolgende Aromatisierung von 10 unter HCl‐ und H 2 O‐Abspaltung zu 12 .