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Tautomerie von Heterocyclen, III. 1,3‐Thiazetidine aus Thioharnstoffen mit intramolekularer Wasserstoffbrücke
Author(s) -
Ried Walter,
Merkel Wulf,
Mösinger Oskar
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730817
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Unsymmetrisch disubstituierte Thioharnstoffe können mit Dijodmethan unter geeigneten Bedingungen zu 1,3‐Thiazetidinen reagieren. Während „gewöhnliche Thioharnstoffe”, wenn überhaupt, nur sehr langsam und in geringen Ausbeuten reagieren, führt die Umsetzung von (4‐Chinazolyl)thioharnstoffen 1 , die eine starke intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung ausbilden, in kurzer Zeit und mit guten Ausbeuten zu den entsprechenden Thiazetidinen 4 . Der Bildungsmechanismus wird diskutiert.